Nakon uspješne je sportske karijere Damir Škaro nastavio život kao poduzetnik, za što je već  ranije pokazivao sklonost.

I. Prijevozništvo

U Sloveniji je tako još 1982. godine otvorio obrt s tegljačem od 13 tona te pokrenuo uspješan posao koji zbog ograničenja u to doba nije mogao ostvariti u Hrvatskoj. Naime, hrvatski zakoni tada nisu privatnicima dopuštali registraciju kamiona težih od osam tona.

II. Ugostiteljstvo

Škaro je zatim 1988. godine započeo posao u ugostiteljstvu te je otvorio popularni klub „Papaya“  i „Champion“ pri Športsko-rekreacijskom centru „Šalata“. Zahvaljujući ponuđenim kulturnim programima ti su objekti postali jedna od najomiljenijih mjesta za izlaske mladih Zagrepčana.

III. Graditeljstvo

Usporedo s ugostiteljstvom, Damir se bavio i graditeljstvom. Sa svojom je tvrtkom „Damby“ GmbH od 1993. do 2000. izvodio završne radove u građevini u Njemačkoj i Austriji, zapošljavajući oko 100 radnika. Tijekom 2002. postao je vlasnikom tvrtke „Stari Grič“ koja se bavi ugostiteljstvom.

IV. Auto industrija

Na čelo Autokluba „Siget“ čiji je predsjednik i danas, dolazi 2004. godine. Za predsjednika je jednoglasno izabran na izbornoj Skupštini tada posrnulog i  prezaduženog kluba koji je brojao 105 zaposlenih. Njegovim novim planom i programom AK „Siget“ je nakon prve godine rada ostvario prihod 980 posto veći u odnosu na 2004. godinu. Dotad je Klub vodila uprava za koju se vjerovalo da ga je namjernim zaduživanjem željela prepustiti u ruke privatnih osiguravajućih kuća. Svojim radom u AK i dobrim menadžerskim potezima Damir je posrnulom „Sigetu“ vratio staru slavu pa je upravo taj Autoklub danas najveći i najuspješniji u cijeloj Hrvatskoj.