Diplomirao je na Ekonomskom fakultetu u Zagrebu 1994. godine, gdje je tri godine kasnije obranio magistarski rad. Doktorirao je ekonomske znanosti 2009. godine.
Uz zavidno obrazovanje Damir je imao i uspješnu boksačku karijeru koja je započela 1976. godine, dok je još pohađao srednju školu. U više od 450 mečeva u kojima je sudjelovao, ostvario je čak 350 pobjeda nokautom i od toga samo 12 poraza. U svojoj je sportskoj karijeri postigao i brojne druge uspjehe pa je tako bio višestruki državni prvak u boksu, osvojio je olimpijsku medalju na OI u Seoulu (J. Koreja) 1988. godine u poluteškoj kategoriji, brončanu medalju na Svjetskom prvenstvu održanom u SAD-u 1986. te zlatnu medalju na Mediteranskim igrama 1987. godine. Bio je i prvak Balkana 1983. i 1984. te osvajač srebrne medalje na Svjetskom kupu u Beogradu 1987. godine.
O njegovoj uspješnosti svjedoči i nagrada „Franjo Bučar“ koju mu je Republika Hrvatska 2007. godine dodijelila za iznimna sportska dostignuća i doprinos razvoju sporta.
Nakon završetka sportske karijere 1988. godine Damir se uključio u politički život jer je želio doprinijeti demokratskom nastanku Republike Hrvatske. U trećem sazivu Hrvatskog sabora godine 1995. osvojio je zastupnički mandat na listi HDZ-a, te ga obnašao četiri godine.
Sudjelovao je i u Domovinskom ratu, gdje je bio vođa Sportske satnije, a nositelj je i Spomenice Domovinskog rata.
Paralelno sa sportskom i političkom karijerom, Damir se pokazao izuzetno uspješnim i u poduzetničkim vodama. Danas Škaro obnaša dužnost predsjednika Autokluba „Siget“ te dužnost glavnog tajnika Hrvatskog kluba olimpijaca u čak tri mandata.
